Nghiên cứu phản ứng benzoyl hóa một số dẫn xuất methoxybenzene sử dụng xúc tác bismuth triflate trong điều kiện chiếu xạ vi sóng

Trần Hoàng Phương1, Nguyễn Trường Hải1, Lê Ngọc Thạch1
1 Trường Đại học Tự nhiên TPHCM

Nội dung chính của bài viết

Tóm tắt

Phản ứng benzoyl hoá sử dụng bismuth trifluoromethanesulfonate Bi(OTf)làm xúc tác giữa hợp chất hương phương và benzoic anhydride dưới điều kiện chiếu xạ vi sóng, không sử dụng dung môi được phát triển khá mạnh. Dưới điều kiện không dung môi, phản ứng điều chế những aryl ketone với hiệu suất cao và thời gian phản ứng ngắn. Đặc biệt, sau khi phản ứng, xúc tác Bi(OTf)3 dễ dàng được thu hồi và tái sử dụng 5 lần với hoạt tính giảm đi không đáng kể.

Chi tiết bài viết

Tài liệu tham khảo

[1]. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Nowrouzi, F. (2003), “Solvent-free Friedel-Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the presence of trifl uoroacetic anhydride and aluminum dodecatungstophosphate”, Tetrahedron Letters, (44), p. 5343-5345.
[2]. Kawamura, M.; Cui, D.-M.; Hayashi, T.; Shimada, S. (2003), “Lewis acid-catalyzed Friedel-Crafts acylation reaction using carboxylic acids as acylating agents”, Tetrahedron Letters, (44), p. 7715-7717.
[3]. Kobayashi, S. (1999), “Scandium Trifl ate in Organic Synthesis”, European Journal of Organic Chemistry, (1999), p. 15-27.
[4]. Matsushita, Y.-i.; Sugamoto, K.; Matsui, T. (2004), “The Friedel-Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids by the combined use of perfl uoroalkanoic anhydride and bismuth or scandium trifl ate”, Tetrahedron Letters, (45), p. 4723-4727.
[5]. Mona Hosseini Sarvari, H. S. (2004), “Simple and Improved Procedure for the Regioselective Acylation of Aromatic Ethers with Carboxylic Acids on the Surface of Graphite in the Presence of Methanesulfonic Acid”, Synthesis, (13), p. 2165-2168.
[6]. Tran, P. H.; Hansen, P. E.; Nguyen, H. T.; Le, T. N. (2015), “Erbium trifl uoromethanesulfonate catalyzed Friedel-Crafts acylation using aromatic carboxylic acids as acylating agents under monomode-microwave irradiation”, Tetrahedron Letters, (56), p. 612-618.
[7]. Wang, Z. (2010), “Friedel-Crafts Acylation”, Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, p. 1126-1130.